O isopreno é uma substância que atua como base para a biossíntese de um grupo de compostos naturais denominados terpenos. Essa substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:

A nomenclatura oficial do isopreno é:

Isomeria plana é um termo utilizado para conceituar um fenômeno em que as substâncias que apresentam mesma fórmula molecular diferem em sua fórmula estrutural. Considere os seguintes pares de compostos orgânicos:

1. metoxibenzeno e 1-hidroxi-2-metil-benzeno;
2. propanol e propano-2-ol;
3. metoxipropano e etoxietano;
4. ácido butanoico e ácido 2-metil-propanoico.

A sequência correta, de cima para baixo, dos respectivos tipos de isomeria plana que ocorre entre cada um dos pares acima apresentados é:

Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação clique entre várias azidas alifáticas substituídas, R-N₃, e ciclo-octinas substituídas, R’-ciclo-octina, em que R e R’ são grupos substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:

(www.nobelprize.org. Adaptado.)

Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador Cu(I). No entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era constituído por uma mistura de isômeros.

As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de                           e os produtos formados são isômeros de                           .

Os termos que preenchem, respectivamente, as lacunas do texto são

A partir da fórmula estrutural apresentada, é correto concluir que a cânfora tem isomeria

Na formulação de desinfetantes domésticos, são empregadas substâncias denominadas cresóis. A seguir estão apresentados as fórmulas estruturais e os nomes desses cresóis.

O tipo de isomeria plana que ocorre entre esses compostos é nomeada:

Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por meio da destilação do petróleo.

Esses compostos apresentam isomeria